Seit einigen Jahren lebt Lucy Barton in einem abseits gelegenen Haus im Küstenstädtchen Crosby. Die beschauliche Ruhe im Ort wird gestört, als eine alte Frau spurlos verschwindet. Und auch Lucys Welt gerät still und leise aus dem Lot. Auf Spaziergängen mit Bob Burgess, ihrem alten Freund und Vertrauten, sprechen beide über ihr Leben und über das, was hätte sein können. Und dann ist da noch die legendäre Olive Kitteridge, die jetzt in einem Altersheim lebt und auch mit 90 nichts von ihrem rauen Charme verloren hat. Vorsichtig freunden sich die beiden Frauen an.